Existuje hned několik verzí o jeho původu i minulosti.
Valentýn byl knězem v době císaře Claudia II. Claudius byl velmi krutý císař a chtěl být nejmocnějším panovníkem, proto si budoval velmi silnou armádu. Vojákem se mohl stát každý svobodný muž. Moc svobodných mužů se ale do jeho armády nehlásilo. Claudius si to vysvětloval po svém. Myslel si, že dávají přednost lásce a proto do armády nechtějí nastoupit. A tak dal zakázat všechny sňatky. Valentýn byl v té době knězem v kostele a jeho velká víra mimo to, že věřil v Boha byla, že věřil v lásku. Rozhodl se nedodržovat nesmyslný Claudiův zákon a dál oddával mladé zamilované páry. Jenže jednu noc císařovi vojáci vtrhli do kostela a Valentýna zajali. Mladý pár, který Valentýn oddával naštěstí stihl utéci.
Claudius uvrhl Valentýna do vězení. A potom se stalo něco velmi zvláštního. U jeho oken a dveří se začali shromažďovat dopisy a drobné dárečky od těch, kterým pomohl nebo se chystal pomoci tím, že je oddá. Dávali mu tím najevo, že věří stejně jako on v lásku. Dcera jeho žalářníka se také rozhodla, že jej navštíví a vymohla si dovolení na otci. Valentýn se do ní zamiloval. V den jeho popravy, tedy 14.února 269 př.n.l., ji zanechal dopis, ve kterém se jí vyznává ze své lásky a podepsal jej:
„Od Tvého Valentýna“. (Zde bychom mohli hledat původ "Valentýnských přáníček")
Jiná legenda ze starého Říma vypodobňuje Valentýna jako velmi ctnostného, počestného a moudrého člověka. O jeho moudrosti se doslechl dokonce i císař a povolal si Valentýna k sobě. Nešetřil chválou a neskrýval obdiv k Valentýnovi, posteskl si také nad okolnostmi, proč se Valentýn nemůže stát přítelem císařovým. Protože Valentýn, ač tak moudrý a vzdělaný, věří těm pověrám nazývaným křesťanství. Valentýn namítl, že císař je tím, kdo věří pověrám.
Císař nakázal městskému prefektu Astoriovi, aby na sebevědomého Valentýna dohlížel. A aby byl Valentýn pod důslednou kontrolou, vzal si Astorius Valentýna do domu. Tam se setkal s velmi krásnou, ale nevidomou dcerou prefekta. Astorius požádal Valentýna, aby se modlil za dceřin zrak. Valentýn tak rád učinil, protože v sílu modliteb věřil a dívku si zamiloval.
Zázrak se opravdu stal a dívka opět spatřila světlo světa. O zázračném uzdravení si povídal celý Řím. Pohané odmítli věřit v ten zázrak a vtrhli do domu prefekta, Valentýna odvedli a za městem mu oddělili mečem hlavu od těla. Navzdory trpkému osudu se stal sv.Valentýn symbolem věrných a neutuchající lásky.
